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halogen Kohlenwasserstoffe

Definition:

Sind kettenförmige Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Halogenen.

Zu den Halogenen gehören Fluor, Chlor, Brom, Iod und Astat alle befinden sich in der siebten Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente.

Nomenklatur:

    1. Ziffer der Kohlenstoffatome durchnummerieren!
    2. Anzahl Halogenatome (di, tri, usw. wenn vorhanden!) und Name des Halogenatoms
    3. Name des Stamm-Kohlenwasserstoffes
    Beispiel:
        F   Cl
    |   |
F - C - C - H
    |   |
    F   Br
    2-Brom- 2-chlor- 1,1,1-trifluor-ethan    (Halothan)

    Wichtig! Substituenten in alphabetischer Reihenfolge aufschreiben.

    1. Name des Kohlenwasserstoff-Restes
    2. Endung "halogenid"
    Beispiel:
        H   H
    |   |
H - C - C - H
    |   |
    H   H
    Alkylhalogenid    (Monochlorethan, Ethylchlorid)

Gewinnung:

  • Halogenisierung von Alkanen, Alkenen und Alkinen
  • Alkohole und Halogenwasserstoffe
    z.B.  CH3-OH + H-Br CH3-Br + H2O

physikalische Eigenschaften

  • Halogene sind schwere Atome daraus folgt das Halogenkohlenwasserstoffe schwere Moleküle sind
  • der Siedepunkt und die Dichte liegt durch die Halogene höher
  • die Brennbarkeit ist gering
Beispiel:
Methan gasförmig, brennbar
Trichlormethan flüssig, nicht brennbar

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chemische Eigenschaften:

  • polare Atombindung   mehr...
  • daraus folgt eine Polarisierung
  • negativer Induktionseffekt   mehr...
    dadurch wird die Verbindung reaktionsfreudiger!

CH3ONa + CH3Cl CH3-O-CH3 + NaCl
Natriummethylat + Methylchlorid Dimethylether + Natriumchlorid

Alkylhalogenide sind wichtige Syntheseausgangsstoffe!

Verwendung:

  • Alkylierungsmittel (die Alkyle werden eingebaut)
  • Lösungsmittel
  • Als FCKW in Haushalten und Arzneimitteln (Dosieraerosole) Es ist seit ein paar Jahren nicht mehr erlaubt FCKW als Treibmittel einzusetzen, weil es freie Radikale bildet welche die Ozonschicht zerstören.
  • als Kühlmittel in Kühlaggregaten auch nicht mehr erlaubt

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wichtige Halogenkohlenwasserstoffe

Vertreter Europäisches Arzneibuch Verwendung / Eigenschaften
Chloroform
Trichlormethan
CHCl3		   Reagenz, Lösungsmittel, Gesundheitsschädlich (Xn)

mit Wasser nicht mischbar, süßlicher Geruch, flüchtig, farblos, flüssig

Narkosemittel, Missbrauch als Schnüffeldroge, Oxidiert mit Sauerstoff zu Phosgen
Tetrachlorkohlenstoff
Tetra
CCl4		   Lösungsmittel, Reagenz, giftig (T), Umweltgefährlich (N)

Nicht mehr als Fleckenentferner und in Feuerlöschern eingesetzt!

farblos, Wasserunlöslich, charakteristischer Geruch
Dichlormethan
CH2Cl2		 Dichlormethanum Reagenz (z.B. Dünnschicht Chromatographie), auch als Ersatz für Chloroform und Tetra eingesetzt

Farblos, Wasserunlöslich, Charakteristischer Geruch
Dichlorethan
C2H4Cl		   Reagenz
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluor-ethan
Halothan		 Halothanum flüssig

in gasförmiger form als Inhalationsnarkotikum
(Mit Sauerstoff und Distickstoffmonoxid
Trijodmethan
Iodoform
CHI3		   Antiseptikum

Charakteristischer Geruch nach Zahnarzt
Vinylchlorid
Ethenylchlorid
Chlorethan 
 H     H
  \   /
   C=C
  /   \
Cl     H
  Syntheseausgangsstoff für PVC

Denn durch Polymerisation entsteht Polyvinylchlorid

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