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Bindungsarten in organischen Verbindungen

Energieniveau im angeregten Zustand

2. Hybridisierungs Art

Ist eine sp2 Hybridisierung und ist abhängig vom Reaktionspartner

Die zweite Hybridisierungsart geht wieder vom Grundzustand aus:

Grundzustand von Kohlenstoff:
1s2   2s2   2p2

Angeregter Zustand von Kohlenstoff:

1s2   2sp2   2p1
 szwei  pzwei       sp2   p

Die zwei s-Orbitale und ein p-Orbital verbinden sich zu dem sp2-Hybridorbital. Es rückt ein Elektron aus dem s-Orbital in das noch nicht besetzte p-Orbital. Das andere p-Orbital bleibt bestehen und behält auch sein Energieniveau, wobei das sp2-Hybridorbital im Energieniveau absinkt.

  Das sp2-Hybridorbital ist etwas länger als das sp3-Hybridorbital.

Anordnung der Orbitale

Die drei sp2-Hybridorbitale liegen in einer Fläche und bilden ein gleichschenkliges Dreieck, mit einem Bindungswinkel von ungefähr 120°. Das nicht hybridisierte p-Orbital steht dabei senkrecht zu den sp2-Hybridorbitalen. p-Orbital

sp2-Hybridorbitale

Bei einer Zweifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen entsteht eine:

     sp2 - sp2 - σ - Bindung

Und eine p - p - π - Bindung

In der Seitenansicht:
p-p-π-Bindung

π = pi

Beispiel für diese Hybridisierungsart:

Ethen:
H       H
 \     /
  C = C
 /     \
H       H
Hier ist überall zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff eine s-sp3-σ-Bindung.
Bei der Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Kohlenstoff, ist der untere Strich die sp2-sp2-σ-Bindung und der obere Strich ist die p-p-π-Bindung.

Die p-p-π-Bindung ist sehr instabil!

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