inducere = Übertragung
es ist eine Übertragung von Ladungsschwerpunkten auf die Kohlenstoffkette dabei kommt es zu einer Abschwächung der Ladungsschwerpunkte.(mit δ ausgedrückt)
Voraussetzung ist eine Einfachbindung im Molekül und eine Bindung unterschiedlicher Atome mit verschiedenen
Elektronegativitätswerten.
Elektronegativitätswert:
Ist die Kraft und Größe eines Atoms, Elektronen anzuziehen und zu binden. Die Kraft geht vom Kern aus.
Der Elektronegativitätswert ist eine berechenbare Größe bzw. Wert.
Er gibt Auskunft darüber wie ein Element reagiert: Nichtmetalle haben einen hohen Elektronegativitätswert und nehemen Elektronen auf. Wobei Metalle einen niedrigen Elektronegativitätswert besitzen und Elektronen abgeben.
| |
Na |
Mg |
H |
C |
Br |
N |
Cl |
O |
F |
| nach Pauling |
0,9 |
1,2 |
2,1 |
2,5 |
2,8 |
3,0 |
3,0 |
3,5 |
4,0 |
| relativ |
0,32 |
0,48 |
0,84 |
1 |
1,12 |
1,20 |
1,20 |
1,40 |
1,60 |
(-) I-Effekt (negativer Induktionseffekt)
kommt durch Polarisation des restlichen Moleküls zustande. Verursacher dafür sind die elektronenziehenden Substituenten wie -NO2, -Hologen, -OH.
Sie haben höhere Elektronennegativität als Kohlenstoff! Sie ziehen also die Elektronen zu sich.
geringe Elektronegativität δ+
starke Elektronegativität δ-
Das Chlor-Atom besitzt eine hohe Elektronegativität, dadurch zieht es die Elektronen zu sich. Dies hat Auswirkungen auf die gesammte Kette
(+) I-Effekt (positiver Induktionseffekt)
kommt auch durch Polarisation des restlichen Moleküls zustande, aber nur wegen den elektronenschiebenden Substituenten wie Alkylgruppen und Metallatomen
Es entsteht ein Elektronendruck auf die Kohlenstoffatome, weil die Substituenten eine geringere Elektronegativität besitzen.
geringe Elektronegativität δ+
starke Elektronegativität δ-
Bei dem Natrium-Atom ist jetzt ein Elektronenmangel, diese wurden zu der Kohlenstoffkette hingezogen.
Zusammenfassung:
Bei beiden wird die Reaktionfähigkeit erhöht da an dem Atom wo ein Elektronen mangel entsteht leichter andere Atome angreifen können.
"...
Besonders ausgeprägt ist der I-Effekt bei elektro- bzw. nucleophilen Substitutionen von aromatischen Verbindungen wo er mit dem Resonanz- (oder Mesomerie-) Effekt konungiert. Wird letzterer durch das π - Elektronensystem fortgeleitet, so ersterer durch σ - Bindungen oder durch den Raum. Seine Stärke nimmt mir wachsender Entfernung des Reaktionszentrums vom dirigierenden Substituenten ab."
Zitat aus dem Buch "Römpps Chemie Lexikon."
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